Reaktionsmechanismus: Im ersten Schritt der Veresterung greift der Hydroxylsauerstoff der Salicylsäure nucleophil an einen Carbonylsauerstoff des Acetanhydrids an. Es bildet sich. 1 Zur Herstellung von ASS muss der Phenolring zunächst mit Kohlendioxid carboxyliert werden (Kolbe-Schmitt-Synthese) und die daraus entstandene Salicylsäure mit. 2 (1) Synthese von Acetylsalicylsäure aus den Edukten. (Reaktionsmechanismus: Nucleophile Substitution). (2) Spaltung von Fett-Molekülen zur Herstellung von. 3 Acetylsalicylsäure wurde aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid unter. Katalyse durch Schwefelsäure hergestellt. Die Ausbeute war mit 49%. 4 Die Wirkung der Acetylsalicylsäure beruht auf einer irreversiblen Hemmung der Prostaglandin-H 2 - Synthase, genauer der Cyclooxygenasen COX-1 und COX Diese Enzyme katalysieren die Bildung von entzündungsverstärkenden Prostaglandinen sowie z. B. Thromboxan A 2, das u. a. thrombozytenaktivierend wirkt. 5 (1) Synthese von Acetylsalicylsäure aus den Edukten (Reaktionsmechanismus: Nucleophile Substitution) (2) Spaltung von Fett-Molekülen zur Herstellung von Seife (so genannte Verseifung) 1. Experiment: Synthese von Acetylsalicylsäure Theorie Acetylsalicylsäure ist ein schmerzlindernder Wirkstoff, der in. 6 Synthese von Acetylsalicylsäure (Aspirin) Durchführung: Man gibt 5 ml Essigsäure-Anhydrid und 2 g Salicylsäure in einen Erlenmeyerkolben. Dann werden ca. 5 Tropfen konz. Schwefelsäure zugetropft. Der Erlenmeyerkolben wird in einem Wasserbad ca. 2 Minuten bei ºC erhitzt. 7 Acetylsalicylsäure wurde aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid unter Katalyse durch Schwefelsäure hergestellt. Die Ausbeute war mit 49% deutlich niedriger als in der Literatur angegeben, da Schwierigkeiten bei der Reinigung durch Umkristallisation auftraten. Einleitung. 8 Acetylsalicylsäure unterliegt einem ausgeprägten First-pass-Metabolismus (zum Teil schon in Magen- und Darmwand durch spezielle Esterasen) und hat eine orale Bioverfügbarkeit von etwa 70 %. Sie wird im Körper innerhalb von 15 Minuten in den Hauptmetaboliten Salicylsäure umgewandelt. 9 Acetylsalicylsäure besitzt eine molare Masse von ,2 g/mol, der Schmelzpunkt beträgt °C. Sie liegt in Form farbloser Kristalle oder als weißes kristallines Pulver von saurem Geschmack vor und ist (fast) geruchlos. Acetylsalicylsäure ist leicht löslich in Ethanol (90%ig), löslich in Ether und Chloroform und nur wenig löslich in. synthese aspirin schülerversuch 10